미국은 지난 냉전 시절부터 공산국가인 쿠바에 대해 각종 제재를 가하면서 우편물의 교환도 무려 50년이나 중단되어 있었다. 그러던 것이 2016년 3월 오바마 대통령의 쿠바 방문에 이어 관계정상화가 이루어지면서 우편물의 직접 배송과 집배건도 협의대상에 포함되게 되었다.

최근 발표에 따르면 두 나라는 최종협의가 끝나는 대로 시험기간을 거쳐 정상적인 우편물 교환이 추진될 것이라 하고, 이는 금년 중 성사될 것으로 전망된 바 있다. 이전에는 미국과 쿠바가 직접적인 우편배달을 할 수가 없어 인근 국가를 경유하여 전달되는 등 단순한 우편물에도 상당한 기일이 소요되었었다고 한다. 한 가지 문제는 쿠바가 그간 반미 성향의 우표들을 다수 발행해 온 바 있어 만약 그러한 우표가 첩부된 우편물이 미국 국내로 배송될 경우 미국 정부가 이를 허용할 것인가가 관심사가 되고 있다.